一颗流星在天空划过，阿me（郑秀文）许愿：“我想嫁个有钱人”，但见流星从远处坠落，地上出现一本名叫《玻璃鞋》的工具书。阿me拾起书，书的内容是以大家耳熟能详的“灰姑娘”故事作为引子。阿me被书中精辟独到的见解所打动，于是一个浪漫喜剧由此开始。
　　打开《玻璃鞋》那本书，阿me依书中所说的深入浅出步骤做准备：学习声线，眼神，表情，谈吐，身体语言，礼仪，以便将来晋身上层社会。
　　阿me展开寻找有钱人的旅程，搭乘头等机位飞往欧洲，因为头等机舱肯定是有钱人云集的地方。果然，阿me遇上了阿诞（任贤齐）。两人在欧洲度过了浪漫的假期，也许下了一生的承诺。阿me在旅途中发现传说中的水晶玻璃鞋，可是所费不菲，阿诞许下诺言，无论如何都会将玻璃鞋及幸福送到阿me手上。
　　就在阿me沉醉在童话故事之中的当儿，阿诞竟然不辞而别，消失得无影无踪。阿me除了遭遇心灵上的失落，还要承担经济上的损失。
　　阿me回到香港，被这次“失恋”深深打击，变得自暴自弃。但一切又峰回路转，阿me认识了城中著名的钻石王老五，更难得的是他还向阿me求婚。